Das Gebiet des Chianti Classico umfasst die vier traditionellen Kerngemeinden Castellina, Gaiole, Greve und Radda sowie Teile der angeschlossenen Gemeinden San Casciano in Val di Pesa, Castelnuovo Berardenga, Poggibonsi, Barberino Val d’Elsa und Tavarnelle Val di Pesa. Die ersten vier Gemeinden waren ursprünglich unter der sogenannten Lega del Chianti vereint, deren Wappen, der schwarze Hahn („Gallo Nero“), immer noch die Banderole des Chianti Classicos ziert.
Die Grenzen der Gemeinden entsprechen nicht den festgesetzten Weinbauzonen, denn die geologischen Komponenten sind sehr vielschichtig und nehmen keinerlei Rücksicht auf die vom Menschen gezeichneten Linien. An einer Einteilung in Unterzonen hat man sich dennoch versucht – mit dem Resultat einer heftigen Diskussion, die bis dato noch ausgefochten wird. Im gesamten Gebiet verbreitet sind Galestro-Böden – ein kleinteiliger, mürber Mergel aus Kalk- und Sandstein. Ebenfalls häufig anzutreffen ist der graublaue Sandstein namens Macigno. Im Zentrum des Gebiets stößt man indes auf kompakte Lehm- und Kalksteinböden namens Alberese, während im Süden kalkhaltiges Tuffgestein dominiert. Das Klima ist kontinental geprägt, jedes Jahr darf man mit heißen Sommern und verhältnismäßig kalten Wintern rechnen. Dazu kommen 700 bis 800 Milliliter Niederschlag. Gegen Norden hin bietet der Apennin trotz seiner hier relativ niedrigen Hügel, die 250 bis 600 Meter emporragen, dem Gebiet ausreichend Schutz vor Wind und Wetter.
All das sind ideale Bedingungen für den ertragreichen Sangiovese, aber anders als in Montalcino ist er im Chianti Classico nicht alleinherrschend. Legendär ist hier dafür die Chianti-Formel, die von Baron Bettino Ricasoli im Jahr 1872 entwickelt wurde: Schon damals war Sangiovese mit 75 Prozent die taktgebende Sorte, die aber aufgrund ihrer überbordenden Tannine und Säure durch Canaiolo Nero abgemildert wurde. Manchmal kamen auch etwas weißer Trebbiano oder Malvasia hinzu, gerade bei jung trinkbaren Weinen. Dies ging eine Weile gut, bis die Formel 1963 fatal abgeändert wurde: Mindestens 10 bis maximal 30 Prozent weiße Rebsorten – mehrheitlich belangloser Trebbiano – wurden vorgeschrieben sowie unfassbare 80 Hektoliter Höchstertrag pro Hektar. Das Ergebnis waren wässrige, blasse Weine und ein drohender Niedergang des Gebiets.
Doch die Revolution in Form der Supertoskaner (Weine jenseits der damaligen italienischen Norm, teils mit französischen Rebsorten in der Cuvée) ließ nur bis in die 1970er auf sich warten: Piero Antinoris Tignanello, ein Sangiovese mit Cabernet-Sauvignon-Anteil und einem Geschmacksprofil à la Bordeaux, trat als einfacher Vino da Tavola an und eroberte die Welt im Sturm.
Viele folgten dem Beispiel und 1984 wurden schließlich die gesetzlichen Vorgaben mit der Einführung der DOCG sinnvoll angepasst. Seither ist ein Minimum von 80 Prozent Sangiovese vorgeschrieben und nur mehr maximal 10 Prozent dürfen aus internationalen Sorten bestehen. Der Höchstertrag wurde bei 52 Hektoliter pro Hektar fixiert. Heute bestehen viele Chianti Classicos aus 100 Prozent Sangiovese, wobei auch 49 andere Rebsorten zugelassen sind. Die bedeutendsten autochthonen Vertreter sind dabei Canaiolo Nero, Colorino, Marzemino, Malvasia Nera und Mammolo. Auch der Ausbau in neuen, kleinen Barriques, der mit den Supertoskanern forciert wurde, geht inzwischen zurück und der Chianti Classico reift heutzutage wieder vermehrt in „botti grandi“ genannten Fässern, die teilweise aus Kastanienholz bestehen.